AROMAT?K B?LE??KLER

AROMAT?K B?LE??KLER

AROMAT?K B?LE??KLER 
Tümü benzen'e (sC,H„) dayal? aromatik bile?ikler, ORGAN?K K?MYA'da önemli bir madde grubudur. Sözkonusu bile?iklerin ço?u ho? kokulu oldu?undan «aromatik» ad?n? al?rlar. Bu, özellikle bitkilere kendilerine özgü kokular?n? veren temel ya?lar için, örnegin vanilin, ac? badem ya?? ve karanfil ya??nda bulunan ögenol için do?rudur. Toluen, ksilen ve hatta benzen gibi bilinen aromatik çözücülerin de kokular? vard?r. Aromatik bile?iklerin önde gelen kaynaklar? kömür ve petroldür. Kömür, havas?z ortamda 1 000' C dolay?nda ?s?t?ld???nda çe?itli uçucu ürünler ç?kar ve kömür kok'a dönü?ür. Bu ürünlerin havagaz? ve A. MONYAK gibi baz?lar? do?al olarak gaz halinde, ama geri kalan? so?utmayla yo?u?turulup toplanabilen maddelerdir. Kar???m ham benzol, ham katran ve naftalin içerir ve benzen, ksilen, toluen, fenol gibi çe?itli aromatik bile?ikler için yararl? bir kaynakt?r. PETROL RAF?NER?S?'nde, üretilen çe?itli hidrokarbonlardan, gene ticari ölçekte benzen, toluen ve ksilen yap?labilir. Uygun KATAL?ZÖR, bas?nç ve s?cakl?k ko?ullar?n?n birarada uygulanmas?yla, petrol ürünlerinden, örne?in düz zincirli yap?daki nheksan, halkal? bir bile?ik olan sikloheksan'a dönü?türülebilir ve buna da alt? hidrojen atomu yitirtilerek benzen yap?labilir. Benzen'in yap?s?: Benzen MOLEKÜL'ü,alt?gen bir halka içinde s?ralanm?? alt? karbon ve alt? hidrojen atomundan olu?ur. Atomlar?n bu dizili?i, baz? yararl? kimyasal özelliklere yolaçar. Farkl? maddelerin atomlar?, yörüngelerinde farkl? say?da ELEKTRON bulundurur ve bu elektronlar, kabuk ya da tabaka larda s?ralan?r. D?? yörüngesinde sekiz elektron bulunan bir atom kararl?d?r ve öteki atomlarla tepkimeye girmez. Argon, neon ve ksenon gibi ASAL GAZLAR'?n hiç tepkimeye girme e?ilimleel yoktur ve d?? yörüngelerinde sekiz elektron bulunur.

Daha az kararl? öteki atomlar, elektronlar? yitirerek, kazanarak ya da ba?ka atomlarla payla?arak d?? kabuktaki elektron say?s?n? sekiz yapmaya, böylelikle kararl? hale ula?maya çal???rlar. Bu ?ekildeki atomlar?n d?? yörüngelerinde (kabuklar?nda) birden yediye kadar de?i?ime haz?r elektron vard?r. Her atomun d?? yörüngesindeki bu elektron say?s?na. atomun DE?ERL?K say?s? denir. Karbon'un de?erli?i dört, hidrojenin ise birdir. Buna göre, örne?in, asetilen (C2112) gibi bir maddenin kararl? molekülleri yoktur. Her karbon atomu, hidrojen ile bir elektron payla??r («tek» BA?); geriye hesaba kat?lmam?? alt? elektron kal?r. Bu elektronlar, iki karbon atomu aras?nda dayan?ks?z «üçlü ba?» olu?turmak için çiftler halinde s?ralan?rlar. Birle?ebilecekleri atomlarla kar??la?t?klar?nda bu ba?lar kolayl?kla kopar. Bu haldeki rnoleküllere «doymam??» ad? verilir; bunlar kolayca tepkimeye girerler; son derece «tepkin»dirler. Sözgelimi, asetilen kolayl?kla yanar. Benzen, C611,; formülünde de görüldü?ü gibi, doymam?? bir bile?iktir ve kararl? olmamas? Jeklenir. Gerçekteyse, çok kararl? bir bile?iktir. 1825'te Michael Fa raday'?n buldu?u bu özellik, uzun süre kimyac?lar?n kafas?n? kurcalam?? ve nedeni 1865' te, Kekule taraf?ndan ortaya ç?kar?lm??t?r. Kekule benzendeki karbon atomlar?n?n bir alt?gen halka biçiminde dizildi?ini saptam?? ve bunun sonucu olarak, alta karbon atomunu birle?tiren ba?lar?n, sürekli olarak, bir konumdan ötekine geçebilen tek ve çift ba?lar oldu?una karar vermi?tir (Bk. H?DROKARBON). Oysa durum daha da karma??kt?r. Her karbon atomunun Metalurjik kok. Metal eritn?ede kullan?lan bu kok. henzen, toluen, ksilen dahil pek çok aromatik bile?i?in kayna??d?r. (solda) Günümüzde yayg?n olarak kullan?lan plastiklerden polistiren, bir aromatik bile?ik olan Stiren'in polimerle?tirilmesi sonucu elde edilir; yani. malzemeye kuvvetini vermek için stiren molekülleri uzun zincirler halinde ba?lan m??t?r. Burada görülen ince lifler, plasti?in enjeksiyon kal?planias? için taneler halinde kesilecektir.

dört de?erlikli elektronlar?ndan biri halkay? alt?3dan ve üstünden sarar. Alt? elektrondan herbiri, halka yap?s?n?n çevresinde yörüngeye girerek benzene, ne tek ne de çift ba? say?labilecek bir «hibrid» (melez) ba? özelli?i kazand?m. Gene de biçimsel bz,k?mdan, bir alt?gen halka içine alma??k çift ba?lar ya da halka içinde bir daire biçiminde çizilerek gösterilmesi kolayl?k sa?lar. Halka, kararl?d?r, ama kö?elerdeki hidrojen atomlar? kopar?labilir ve bunlar?n yerini, kararl? ve yararl? bile?ikler olu?turmak için çe?itli kökler (atom gruplar?) alabilir. Benzen halkas?, kökleri yerlerinde tutan bir «?asi» i?levi görür. Aromatik bile?ik yap?m?: Kimya ara?t?rmac?lar? ba?l? ba??na bir bile?i?in bulunu?uyla yetinmez, onu daha yararl? yeni bile?ikler elde etmek için geli?tirmeye çal???rlar. En eski yapay boyalardan biri, anilin moru («Perkin moru» diye de bilinir), 1865'te kömür katran?ndan elde edilen anilinin kromik asitle yükseltgenmesi sonucu elde edilmi?tir. Bu bulu?u gerçekle?tiren, o s?rada Londra'daki, Kraliyet Kimya Kolejinde çal??makta olan W.H. Perkin ad?nda, 18 ya??nda bir ö?rencidir. O tarihten sonra, kömür katran?nda bulunan aromatiklerden her türlü bile?i?in yap?labilece?i anla??lm??t?r. 100 y?ldan az bir zamanda, do?al bir kaynaktan yal?t?labilen (yaln?z b?rak?labilen) pa da Wart Okekt?t yapdabilen arumat?k b?le?ikierin bel« bir art?? geatern?i?tir. Bunlar fotokirayaaal tr, lbaclar. boyalar, patlay?c?lar. zararl? ot 00(ka deornlektanlar, yapay lezzet ve11111thr. plastikler re sentetik elyaf gibi çok çe?itli ü~el kapar KL?re brom ele?nentler?ninkiler gibi çe?itli t$ SVOltrlar (y?lki* atomlar) ve bir dizi organik kök hemen halkaaartm hidrojen atomianyla yer degi? tlitik, bay« 'say?da aromatik bile?ik verebilirler. Dat?,. karma??k biloalklerin baz?lar?n?n bire?imi, halkay;, daha karma??k gruplar?n sokulabilmesi için basamak Ia?s olarak öncelikle kolay yer degi?tirebilen bir kökliv? Il?rnot?n nttro (NO2] grubunun 1 sokulmas? ve bunu izleyen a?amalar halinde sürdürülmesiyle gerçekle?tirilir. 

Halkan?n yap?s?, halkan?n de?i?ik noktalar?nda yer de?i?tirmenin gerçekle?ebilece?ini gösterir. Halkan?n, ku?kusuz, üstü ve alt? yoktur, ama ayn? halkaya iki ya da daha çok yer de?i?tirme sonucu tak?lan bile?enlerin birbirlerine göre konumu, olu?an bile?i?in özelliklerini etkiler. Bile?enlerinin ayn? olmas?na kar??n molekülleri farkl? biçimde s?ralanan maddeler, izomer diye adland?r?l?r. ?zomerler,,halkaya tak?l? bile?enlerin göreli konumuna göre s?n?fland?r?l?r. Alt? kö?enin herhangi birinden ba?lamak üzere iki kom?u kö?edeki yer de?i?tirmeler orto konumu, iki z?t kö?edekiler para konumu, bir atlayarak iki kö?edekiler ise meta konumu diye adland?r?l?r. Aromatik bile?iklerin adlar?n?n ço?unda bu terimler vard?r. Yararl? benzen türevleri: Evlerde kullan?lan ürünlerin ço?u aromatik bile?iklerden yap?lm??t?r. Karbolik asit ad?yla bilinen fenol'den (C6H2OH), dezenfektanlar yap?l?r. Fenolün a??nd?r?c? ve tehlikeli olmas?na kar??n kloroksilenol (Dettol) ve TCP gibi klorofenolik türevleri, insan bedeni için zarars?z, antiseptik olarak etkindir. Fenol, çe?itli fenolformaldehit reçinelerinin yap?m?nda kullan?l?r; bunlardan en bilineni bakalit adl? PLAST?K'tir. Krezoller, fenolün metillenmi? türevleridir ve lizol türü dezenfektanlarda yayg?n biçimde kullan?l?r. Ço?u boyalar?n bire?iminde ba?lang?ç maddesi olarak kullan?lan aminofenoller, iki farkl?, ama yararl? bile?ik vermek için ba?kala??ma u?rat?labilir: Ac? dindirici fenasetin ve tatl?land?rma arac? dulsin. Polihidrik fenoller birden çok hidroksil (—OH) grubu içerirler. Kalbi uyar?c? adrenalin hormonu, bu fenollerden biri olan kate?ol'den yap?l?r. Grubun öteki önemli üyeleri, foto?raf banyosu bile?enlerinden hidrokinon ve listerin'in etkin bile?eni, güçlü antiseptik nheksilresorsinol'ün yap?ta??, resorsinol'dür. Fenol nitrik asit ile nitroland???nda, bazen yan?k ac?s?n? gidermede kullan?lan pikrik asitin sar? renkli billurlar? olu?ur. Pikrik asit ayn? zamanda boyalar ve . liddit adl? kuvvetli PATLAYICFn?n yap?m?nda kullan?l?r. 

Toluen benzen'e çok benzeyen bir s?v?d?r. Daha çok, soluk sar? renkli billurla?m?? trinitrotoluen türevi (TNT patlay?c?s?) bilinir. Toluen ayn? zamanda a?r? dindirici novokain, tatl?land?r?c? sakarin ve çe?itli boyalar gibi ço?u aromatik bile?iklerin ba?lang?ç maddesidir. Benzen ve toluen'e benzeyen öteki aromatik çözücü, ksilen'dir [C,H4(CH3)2]. Terilen (Dakron) adli sentetik elyaf, ksilen ve etilen'den yap?lmaktad?r. Once ksilen, tereftalik asite [C„H4 (COOH)2] dönü?türülmekte ve etilenden etilen glikol adl? ALKOL yap?lmaktad?r. Daha sonra bu ürünler polimer elyaf? olu?turmak için yo?unla?t?r?l?r (polimerler, kuvvetli olmalar?n? sa?layan uzun zincirli moleküllerden olu?ur). Bakalit'ten ba?ka, son zamanlarda bulunan bir ba?ka PLAST?K de hafif ve dayan?kl? polistirendir. Bire?imi için önce, etilbenzen dehidrojenlenir (hidrojenlerinden kurtar?l?r) ve olu?an vinil benzen, polistiren zincirinin ba?lant?lar?nda yap?ta?? i?levi görür. Özellikle tropikal hastal?klar, benzen halkas? içeren ilaçlar?n geli?tirilmesiyle denetim alt?na al?nm??t?r. 1944'te , s?tma hastal??? için çok etkin bir ilaç olan palüdrin bire?imlenmi?tir. Palüdrin, hem kininden daha güçlüdür hem de deriyi sar?la?t?rma gibi baz? yan etkileri yoktur. Ba?ka bir ilaç olan salvarsan'?n (arsfenamin), 1909'da, Paul Ehrlich taraf?ndan bulunu?u, ilginç bir gözleme dayanmaktayd?. Ehrlich, sentetik boyalar?n hayvan hücrelerinin,yaln?zca bir bölümünü!boyad???n?,görmü?'ve boya lekesinin seçimli olarak bakterileri öldürmede kullan?labilece?i sonucuna var rn??t?. Kulland??? aromatik arsenik bile?ikleri frengiye kar?? etkin olmas?na kar??n, insanlarda uyku hastâl???na yolaçan tripanosoma kar?? zarars?z kalm??t?r. 

Sülfanilamid (N112.C6H?.SO2NH2), ilk kez Avusturya'da 1908'de haz?rlanm??. ama 1930'lara kadar enfeksiyonlara kar?? gücü farkedilmemi?tir. Zatürre ve öteki bakterilere kar?? etkin olmas?na kar??n, sülfa ilaçlan gerçekte bakterileri öldürmez, yaln?zca onlar?n ço?almalar?n? engeller. ANT?B?YOT?K'ler aras?nda penisilin, hâ.l'a yayg?n olarak kullan?lmaktad?r. Bir dizi penisilinden biri olan Penisilin G, molekülünde benzen halkas? ta??r. Bire?imi elveri?li bulunmad???ndan, hâlâ penisilin bakterilerinden üretilmektedir. Ticari ölçekte bire?imlenen ilk antibiyotik, kloromisetin'dir (kloramfenikol). Bu madde tifo ve öteki barsak enfeksiyonlar?na kar?? etkindir. Salisilik asit (HO.C6114. COOH), en önemli fenolik asittir. Keklik üzümü (pirola) ya?? ad?yla bilinen metilsalisilat esteri ve ASP?R?N ad?yla bilinen asetil salisilik asit türevi, kendisinden daha çok tan?n?r. Hastal?k ta??yan böcekleri öldürerek, dolayl? yoldan hastal?klarla sava??ma yard?mc? olan bir ba?ka önemli aromatik bile?ik ise, DDT, yani diklorodifeniltrikloretan'd?r. 

Aromatikler aras?nda herbisidler (zararl? ot öldürücüler) de vard?r. Bunlar normal olarak yaln?zca geni? yaprakl? bitkilere zarar verdiklerinden seçimli etki gösterirler ve hemen hemen bitki hormonlar' gibi i?lev görürler. Büyüme öylesine h?zla uyart?l?r ki, bitki bir anlamda kendini yak?p tüketir En iyi bilinen herbisidler 2.4 D (diklorofenoksiasetik asit) ve MCPA'd?r (metilklorofenoksiasetik asit). Gerek anilin (C,H,NH,), gerekse toluidinler (CH.,.C„H4.NH2) boya yap?m?nda kullan?lan birincil AMi./ER'dir. Bunlar diazo tuzlar? verirler. Bu tuzlar, fenoller ve aromatik aminlerle parlak renkli azo bile?ikleri olu?turur. BOYAMA ??LEMLER?'nin yakla??k #39;sinde bu bile?ikler kullan?l?r. Burada sözü edilenler, binlerce aromatik bile?ikten yaln?zca birkaç?d?r. Hergün, dünyan?n çe?itli yerlerindeki binlerce analitik kimyac?, bazen do?al olarak varolan ama özütlenmesi pahal?ya patlayan aromatik bile?iklere dayal?, yeni ve yararl? ürünler aray??? içindedir. Yapay dokuma ürünleri, hafif yap? malzemeleri ve ilaçlar, aromatik bile?iklere yönelen ara?t?rman?n en önemli ö?eleridir. 

Etiket: AROMAT?K B?LE??KLER 
 

Bu içerik sizi rahatsız ediyor ise ve kaldırılmasını istiyorsanız öneri şikayet bölümünden bize ulaşabilirisiniz. Tıkla bildir.


|| 23 02 2017 Şubat Perşembe