AROMATİK BİLEŞİKLER 

AROMATİK BİLEŞİKLER 

AROMATİK BİLEŞİKLER 
Tümü benzen'e (sC,H„) dayalı aromatik bileşikler, ORGANİK KİMYA'da önemli bir madde grubudur. Sözkonusu bileşiklerin çoğu hoş kokulu olduğundan «aromatik» adını alırlar. Bu, özellikle bitkilere kendilerine özgü kokularını veren temel yağlar için, örnegin vanilin, acı badem yağı ve karanfil yağında bulunan ögenol için doğrudur. Toluen, ksilen ve hatta benzen gibi bilinen aromatik çözücülerin de kokuları vardır. Aromatik bileşiklerin önde gelen kaynakları kömür ve petroldür. Kömür, havasız ortamda 1 000' C dolayında ısıtıldığında çeşitli uçucu ürünler çıkar ve kömür kok'a dönüşür. Bu ürünlerin havagazı ve A. MONYAK gibi bazıları doğal olarak gaz halinde, ama geri kalanı soğutmayla yoğuşturulup toplanabilen maddelerdir. Karışım ham benzol, ham katran ve naftalin içerir ve benzen, ksilen, toluen, fenol gibi çeşitli aromatik bileşikler için yararlı bir kaynaktır. PETROL RAFİNERİSİ'nde, üretilen çeşitli hidrokarbonlardan, gene ticari ölçekte benzen, toluen ve ksilen yapılabilir. Uygun KATALİZÖR, basınç ve sıcaklık koşullarının birarada uygulanmasıyla, petrol ürünlerinden, örneğin düz zincirli yapıdaki nheksan, halkalı bir bileşik olan sikloheksan'a dönüştürülebilir ve buna da altı hidrojen atomu yitirtilerek benzen yapılabilir. Benzen'in yapısı: Benzen MOLEKÜL'ü,altıgen bir halka içinde sıralanmış altı karbon ve altı hidrojen atomundan oluşur. Atomların bu dizilişi, bazı yararlı kimyasal özelliklere yolaçar. Farklı maddelerin atomları, yörüngelerinde farklı sayıda ELEKTRON bulundurur ve bu elektronlar, kabuk ya da tabaka larda sıralanır. Dış yörüngesinde sekiz elektron bulunan bir atom kararlıdır ve öteki atomlarla tepkimeye girmez. Argon, neon ve ksenon gibi ASAL GAZLAR'ın hiç tepkimeye girme eğilimleel yoktur ve dış yörüngelerinde sekiz elektron bulunur.

Daha az kararlı öteki atomlar, elektronları yitirerek, kazanarak ya da başka atomlarla paylaşarak dış kabuktaki elektron sayısını sekiz yapmaya, böylelikle kararlı hale ulaşmaya çalışırlar. Bu şekildeki atomların dış yörüngelerinde (kabuklarında) birden yediye kadar değişime hazır elektron vardır. Her atomun dış yörüngesindeki bu elektron sayısına. atomun DEĞERLİK sayısı denir. Karbon'un değerliği dört, hidrojenin ise birdir. Buna göre, örneğin, asetilen (C2112) gibi bir maddenin kararlı molekülleri yoktur. Her karbon atomu, hidrojen ile bir elektron paylaşır («tek» BAĞ); geriye hesaba katılmamış altı elektron kalır. Bu elektronlar, iki karbon atomu arasında dayanıksız «üçlü bağ» oluşturmak için çiftler halinde sıralanırlar. Birleşebilecekleri atomlarla karşılaştıklarında bu bağlar kolaylıkla kopar. Bu haldeki rnoleküllere «doymamış» adı verilir; bunlar kolayca tepkimeye girerler; son derece «tepkin»dirler. Sözgelimi, asetilen kolaylıkla yanar. Benzen, C611,; formülünde de görüldüğü gibi, doymamış bir bileşiktir ve kararlı olmaması Jeklenir. Gerçekteyse, çok kararlı bir bileşiktir. 1825'te Michael Fa raday'ın bulduğu bu özellik, uzun süre kimyacıların kafasını kurcalamış ve nedeni 1865' te, Kekule tarafından ortaya çıkarılmıştır. Kekule benzendeki karbon atomlarının bir altıgen halka biçiminde dizildiğini saptamış ve bunun sonucu olarak, alta karbon atomunu birleştiren bağların, sürekli olarak, bir konumdan ötekine geçebilen tek ve çift bağlar olduğuna karar vermiştir (Bk. HİDROKARBON). Oysa durum daha da karmaşıktır. Her karbon atomunun Metalurjik kok. Metal eritnıede kullanılan bu kok. henzen, toluen, ksilen dahil pek çok aromatik bileşiğin kaynağıdır. (solda) Günümüzde yaygın olarak kullanılan plastiklerden polistiren, bir aromatik bileşik olan Stiren'in polimerleştirilmesi sonucu elde edilir; yani. malzemeye kuvvetini vermek için stiren molekülleri uzun zincirler halinde bağlan mıştır. Burada görülen ince lifler, plastiğin enjeksiyon kalıplaniası için taneler halinde kesilecektir.

dört değerlikli elektronlarından biri halkayı altı3dan ve üstünden sarar. Altı elektrondan herbiri, halka yapısının çevresinde yörüngeye girerek benzene, ne tek ne de çift bağ sayılabilecek bir «hibrid» (melez) bağ özelliği kazandım. Gene de biçimsel bz,kımdan, bir altıgen halka içine almaşık çift bağlar ya da halka içinde bir daire biçiminde çizilerek gösterilmesi kolaylık sağlar. Halka, kararlıdır, ama köşelerdeki hidrojen atomları koparılabilir ve bunların yerini, kararlı ve yararlı bileşikler oluşturmak için çeşitli kökler (atom grupları) alabilir. Benzen halkası, kökleri yerlerinde tutan bir «şasi» işlevi görür. Aromatik bileşik yapımı: Kimya araştırmacıları başlı başına bir bileşiğin bulunuşuyla yetinmez, onu daha yararlı yeni bileşikler elde etmek için geliştirmeye çalışırlar. En eski yapay boyalardan biri, anilin moru («Perkin moru» diye de bilinir), 1865'te kömür katranından elde edilen anilinin kromik asitle yükseltgenmesi sonucu elde edilmiştir. Bu buluşu gerçekleştiren, o sırada Londra'daki, Kraliyet Kimya Kolejinde çalışmakta olan W.H. Perkin adında, 18 yaşında bir öğrencidir. O tarihten sonra, kömür katranında bulunan aromatiklerden her türlü bileşiğin yapılabileceği anlaşılmıştır. 100 yıldan az bir zamanda, doğal bir kaynaktan yalıtılabilen (yalnız bırakılabilen) pa da Wart Okektıt yapdabilen arumatık bıleşikierin bel« bir artış geaternıiştir. Bunlar fotokirayaaal tr, lbaclar. boyalar, patlayıcılar. zararlı ot 00(ka deornlektanlar, yapay lezzet ve11111thr. plastikler re sentetik elyaf gibi çok çeşitli ü~el kapar KLıre brom eleınentlerıninkiler gibi çeşitli t$ SVOltrlar (yılki* atomlar) ve bir dizi organik kök hemen halkaaartm hidrojen atomianyla yer degiş tlitik, bay« 'sayıda aromatik bileşik verebilirler. Datı,. karmaşık biloalklerin bazılarının bireşimi, halkay;, daha karmaşık grupların sokulabilmesi için basamak Iaşs olarak öncelikle kolay yer degiştirebilen bir köklivı Ilırnotın nttro (NO2] grubunun 1 sokulması ve bunu izleyen aşamalar halinde sürdürülmesiyle gerçekleştirilir. 

Halkanın yapısı, halkanın değişik noktalarında yer değiştirmenin gerçekleşebileceğini gösterir. Halkanın, kuşkusuz, üstü ve altı yoktur, ama aynı halkaya iki ya da daha çok yer değiştirme sonucu takılan bileşenlerin birbirlerine göre konumu, oluşan bileşiğin özelliklerini etkiler. Bileşenlerinin aynı olmasına karşın molekülleri farklı biçimde sıralanan maddeler, izomer diye adlandırılır. İzomerler,,halkaya takılı bileşenlerin göreli konumuna göre sınıflandırılır. Altı köşenin herhangi birinden başlamak üzere iki komşu köşedeki yer değiştirmeler orto konumu, iki zıt köşedekiler para konumu, bir atlayarak iki köşedekiler ise meta konumu diye adlandırılır. Aromatik bileşiklerin adlarının çoğunda bu terimler vardır. Yararlı benzen türevleri: Evlerde kullanılan ürünlerin çoğu aromatik bileşiklerden yapılmıştır. Karbolik asit adıyla bilinen fenol'den (C6H2OH), dezenfektanlar yapılır. Fenolün aşındırıcı ve tehlikeli olmasına karşın kloroksilenol (Dettol) ve TCP gibi klorofenolik türevleri, insan bedeni için zararsız, antiseptik olarak etkindir. Fenol, çeşitli fenolformaldehit reçinelerinin yapımında kullanılır; bunlardan en bilineni bakalit adlı PLASTİK'tir. Krezoller, fenolün metillenmiş türevleridir ve lizol türü dezenfektanlarda yaygın biçimde kullanılır. Çoğu boyaların bireşiminde başlangıç maddesi olarak kullanılan aminofenoller, iki farklı, ama yararlı bileşik vermek için başkalaşıma uğratılabilir: Acı dindirici fenasetin ve tatlılandırma aracı dulsin. Polihidrik fenoller birden çok hidroksil (—OH) grubu içerirler. Kalbi uyarıcı adrenalin hormonu, bu fenollerden biri olan kateşol'den yapılır. Grubun öteki önemli üyeleri, fotoğraf banyosu bileşenlerinden hidrokinon ve listerin'in etkin bileşeni, güçlü antiseptik nheksilresorsinol'ün yapıtaşı, resorsinol'dür. Fenol nitrik asit ile nitrolandığında, bazen yanık acısını gidermede kullanılan pikrik asitin sarı renkli billurları oluşur. Pikrik asit aynı zamanda boyalar ve . liddit adlı kuvvetli PATLAYICFnın yapımında kullanılır. 

Toluen benzen'e çok benzeyen bir sıvıdır. Daha çok, soluk sarı renkli billurlaşmış trinitrotoluen türevi (TNT patlayıcısı) bilinir. Toluen aynı zamanda ağrı dindirici novokain, tatlılandırıcı sakarin ve çeşitli boyalar gibi çoğu aromatik bileşiklerin başlangıç maddesidir. Benzen ve toluen'e benzeyen öteki aromatik çözücü, ksilen'dir [C,H4(CH3)2]. Terilen (Dakron) adli sentetik elyaf, ksilen ve etilen'den yapılmaktadır. Once ksilen, tereftalik asite [C„H4 (COOH)2] dönüştürülmekte ve etilenden etilen glikol adlı ALKOL yapılmaktadır. Daha sonra bu ürünler polimer elyafı oluşturmak için yoğunlaştırılır (polimerler, kuvvetli olmalarını sağlayan uzun zincirli moleküllerden oluşur). Bakalit'ten başka, son zamanlarda bulunan bir başka PLASTİK de hafif ve dayanıklı polistirendir. Bireşimi için önce, etilbenzen dehidrojenlenir (hidrojenlerinden kurtarılır) ve oluşan vinil benzen, polistiren zincirinin bağlantılarında yapıtaşı işlevi görür. Özellikle tropikal hastalıklar, benzen halkası içeren ilaçların geliştirilmesiyle denetim altına alınmıştır. 1944'te , sıtma hastalığı için çok etkin bir ilaç olan palüdrin bireşimlenmiştir. Palüdrin, hem kininden daha güçlüdür hem de deriyi sarılaştırma gibi bazı yan etkileri yoktur. Başka bir ilaç olan salvarsan'ın (arsfenamin), 1909'da, Paul Ehrlich tarafından bulunuşu, ilginç bir gözleme dayanmaktaydı. Ehrlich, sentetik boyaların hayvan hücrelerinin,yalnızca bir bölümünü!boyadığını,görmüş've boya lekesinin seçimli olarak bakterileri öldürmede kullanılabileceği sonucuna var rnıştı. Kullandığı aromatik arsenik bileşikleri frengiye karşı etkin olmasına karşın, insanlarda uyku hastâlığına yolaçan tripanosoma karşı zararsız kalmıştır. 

Sülfanilamid (N112.C6Hİ.SO2NH2), ilk kez Avusturya'da 1908'de hazırlanmış. ama 1930'lara kadar enfeksiyonlara karşı gücü farkedilmemiştir. Zatürre ve öteki bakterilere karşı etkin olmasına karşın, sülfa ilaçlan gerçekte bakterileri öldürmez, yalnızca onların çoğalmalarını engeller. ANTİBİYOTİK'ler arasında penisilin, hâ.l'a yaygın olarak kullanılmaktadır. Bir dizi penisilinden biri olan Penisilin G, molekülünde benzen halkası taşır. Bireşimi elverişli bulunmadığından, hâlâ penisilin bakterilerinden üretilmektedir. Ticari ölçekte bireşimlenen ilk antibiyotik, kloromisetin'dir (kloramfenikol). Bu madde tifo ve öteki barsak enfeksiyonlarına karşı etkindir. Salisilik asit (HO.C6114. COOH), en önemli fenolik asittir. Keklik üzümü (pirola) yağı adıyla bilinen metilsalisilat esteri ve ASPİRİN adıyla bilinen asetil salisilik asit türevi, kendisinden daha çok tanınır. Hastalık taşıyan böcekleri öldürerek, dolaylı yoldan hastalıklarla savaşıma yardımcı olan bir başka önemli aromatik bileşik ise, DDT, yani diklorodifeniltrikloretan'dır. 

Aromatikler arasında herbisidler (zararlı ot öldürücüler) de vardır. Bunlar normal olarak yalnızca geniş yapraklı bitkilere zarar verdiklerinden seçimli etki gösterirler ve hemen hemen bitki hormonlar' gibi işlev görürler. Büyüme öylesine hızla uyartılır ki, bitki bir anlamda kendini yakıp tüketir En iyi bilinen herbisidler 2.4 D (diklorofenoksiasetik asit) ve MCPA'dır (metilklorofenoksiasetik asit). Gerek anilin (C,H,NH,), gerekse toluidinler (CH.,.C„H4.NH2) boya yapımında kullanılan birincil AMi./ER'dir. Bunlar diazo tuzları verirler. Bu tuzlar, fenoller ve aromatik aminlerle parlak renkli azo bileşikleri oluşturur. BOYAMA İŞLEMLERİ'nin yaklaşık #39;sinde bu bileşikler kullanılır. Burada sözü edilenler, binlerce aromatik bileşikten yalnızca birkaçıdır. Hergün, dünyanın çeşitli yerlerindeki binlerce analitik kimyacı, bazen doğal olarak varolan ama özütlenmesi pahalıya patlayan aromatik bileşiklere dayalı, yeni ve yararlı ürünler arayışı içindedir. Yapay dokuma ürünleri, hafif yapı malzemeleri ve ilaçlar, aromatik bileşiklere yönelen araştırmanın en önemli öğeleridir. 

Etiket: AROMATİK BİLEŞİKLER 
 

Bu içerik sizi rahatsız ediyor ise ve kaldırılmasını istiyorsanız öneri şikayet bölümünden bize ulaşabilirisiniz. Tıkla bildir.


|| 23 02 2017 Şubat Perşembe